Я бы кодировал в foobar2000 используя последний релиз flac'а с оф. сайта:
http://flac.sf.netВ Winamp'е используется альтернативный кодировщик, который был разработан для ffmpeg проекта, так называемый flake. В момент разработки он давал большую скорость кодирования и несколько лучшее сжатие. Но сейчас (начиная с версии 1.1.4) flac его практически по всем параметрам догнал, так что у flake нет каких-то явных преимуществ. Кроме того, во flake была сделана более длинная шкала качества, от нуля до 12 (в отличии от 0—8 у flac), и на качестве 11 и 12 он использует такие параметры кодирования, которые создают не везде поддерживаемый .flac файл. (Есть некое подмножество вариантов параметров кодирования, которые гарантированно будут играться в т.ч. и на аппаратных плеерах, так называемый
FLAC subset. Так вот 11 и 12 степень сжатия во flake в него не попадают.)
Поэтому, если жать в Winamp'е, то только на 10-й степени максимум; если в том, что использует сам flac.exe или libFLAC, то можно до 8 без проблем. Можно даже сравнить, какой файл в итоге получится меньше и насколько быстрее будет жать тот или иной кодировщик.
А вообще создание flake'а в своё время подвигло автора FLAC'а на пересмотр параметров кодирования, что привело к улучшению степени сжатия. Удивительно было то, что автор flake не особо разбирался во всех тонкостях алгоритма, но у него получилась реализация и быстрее, и лучше жмущая. Ну а потом уже дело было за малым, понять почему так получилось и целенаправленно улучшить FLAC.